2024/12/3 7:47:00

二甲基亚砜(Dimethyl sulfoxide, DMSO)是一种含硫有机化合物,是一种高极性和水溶性的有机溶剂,以其能够溶解多种化合物而闻名,包括许多水溶性化合物和脂溶性化合物,所以DMSO又被誉为“万能溶剂”。结构如下图所示:

                                               DMSO化学结构式(左)和空间结构图(右)

物理性质:常温下为无色无臭的透明液体,具有强的吸湿性,凝固点为18.55℃,密度与水接近为1.100 g/mL;

化学性质:分子式为(CH3)2SO,因为结构中具有一个亲水的亚硫酰基和两个疏水的甲基,它既可与水溶液也可与除石油醚外的大多数有机溶剂互溶。

 

DMSO研究时间线:

DMSO是一种来源树木的天然化合物。最初作为造纸的副产物,于1866年由俄罗斯化学家Alexander Zaytsev首次化学合成。

1950年代,英国科学家发现DMSO在深低温(零下200度)保存细胞时可以用作抗冻剂,快速穿透细胞膜进入细胞中,降低冰点、延缓冻存过程,同时提高细胞内离子浓度,减少细胞内冰晶的形成,从而减少细胞损伤,是目前广泛使用的的细胞冷冻保护剂。

1953 年 DMSO作为一种商业有机溶剂被应用于医学界,全世界125个国家,包括加拿大、英国、德国、日本均投入到DMSO 的研究中。

1961 年, DMSO 作为药物制剂,首次做为器官移植过程中的器官保护剂。

1965 年,在美国对DMSO 的研究突然被叫停,因为由美国食品与药物管理局(FDA)和一些制药公司参加的关于DMSO 的研究讨论会指出,发现了DMSO对许多哺乳动物的晶状体会产生影响,但在人类和灵长类动物中并未发现有此改变。从那时起 DMSO便被认为是有毒的物质。

1967年,以美国奥勒冈州的一所监狱的犯人为受试者,研究DMSO对人体的毒性。美国FDA 也参与了此项目,研究DMSO对人体晶状体的毒性。

1978年,FDA批准DMSO可以用于治疗间质性膀胱炎等疾病。

2007 年, 发现DMSO 可以降低闭合性颅脑损伤的颅内压, 随后FDA 批准了DMSO 可用于减轻闭合性脑损伤所致的脑组织肿胀的研究。

 

DMSO的毒性

以恒河猴为研究对象的实验表明:DMSO 给予剂量为9 g/ kg · d , 持续给予18 个月, 恒河猴无明显异常或不耐受。

以狗、猪和兔子等动物为研究对象的试验显示:DMSO 的给予剂量为5 g/kg 时, 数月后会出现晶状体屈光度的改变而不是浑浊, 而且, 这种改变是呈剂量依赖性的关系, 即:DMSO 剂量减低, 晶状体屈光度的改变程度也会变小。

这种晶状体和玻璃体的屈光度改变是具有种属特异性的, 灵长类动物(包括人)至今均未发现这种反应。DMSO 是一种利尿剂, 在人类和实验室动物研究中未发现其有肾脏损害。

DMSO的一些常见副作用包括皮肤干燥、轻微的胃部不适、头痛和大蒜样的呼吸气味。

这些副作用通常是轻微的,并且在停止使用DMSO后会消失。在个别情况下,DMSO可能会引起更严重的反应,如过敏反应或肝脏功能异常,但这些情况非常罕见。

 

DMSO代谢

DMSO 在人体内通过氧化成二甲基砜(DMSO2)或还原成二甲基硫化物(DMS)从而完成代谢。

DMSO2 通过尿液和粪便很容易从体内排出;DMS 通过呼吸和皮肤排出体外(具有“ 大蒜” 的特征性气味)。

研究发现经口给予DMSO 在人体的排泄物中代谢结束需要120 小时;经尿液排泄是根本的排泄途径,代谢物对人体不会构成毒性威胁。

 

DMSO目前应用领域

1. 医学领域:DMSO被用作一种运输分子,能够帮助其他药物穿透细胞膜,从而提高药物的生物利用度。它也被用于治疗各种疾病,如关节炎、炎症、某些类型的癌症、神经退行性疾病(如阿尔茨海默病)和皮肤溃疡等。

2. 兽医学:在兽医实践中,DMSO用于治疗动物的疼痛、炎症和皮肤问题,以及作为某些药物的辅助剂。

3. 药理学和毒理学研究:由于DMSO能够穿透细胞膜,它在药理学研究中被用作溶剂,以研究药物的作用机制和毒性。

4. 化妆品和个人护理产品:DMSO因其抗炎和渗透性质,被用于某些化妆品和个人护理产品中,如皮肤护理霜和洗发水。

5. 农业:DMSO在农业中作为一种植物生长调节剂和杀虫剂的活性成分。

6. 工业应用:DMSO作为一种溶剂和防冻剂,在某些工业化学品的生产中发挥作用。

7. 实验室应用:

在实验室中,DMSO主要有两方面的运用:

(1)作为细胞冻存剂;

(2)药物的溶剂

 

DMSO使用中的注意事项

1. 避免皮肤接触:研究发现:DMSO分子量小,容易经皮肤吸收,若皮肤长期接触DMSO会表现出了较小的局部刺激反应,如局部的皮肤刺激反应、瘙痒、烧灼感。实验时可以准备1%-5%的氨水备用,皮肤沾上之后要用大量的水以及稀氨水洗涤;同时也应要避免接触含有其他毒性物质的二甲基亚砜溶液,因二甲基亚砜会渗入肌肤,在一定条件下会将有毒物质带入肌肤;

2. 避免吸入DMSO:吸入DMSO最为常见的为恶心、呕吐、和呼出的气体中发出大蒜、洋葱、牡蛎味。高浓度大面积使用能影响神经机能和导致溶血,用的时候要避免其挥发。

DMSO 虽然有一些毒性,但因其独特特性,在临床与科研中仍具有重要的应用价值。

 

 

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